Ξεκινά η μεγάλη γιορτή του μεσσηνιακού ποδοσφαίρου, με την κλήρωση του Κυπέλλου Μεσσηνίας να βγάζει σπουδαία ζευγάρια από την πρώτη κιόλας φάση (Φάση των 32). Οι ομάδες του νομού ρίχνονται στη μάχη με φόντο το μεγάλο τελικό.

Αναλυτικά όλο το πρόγραμμα και οι διασταυρώσεις μέχρι τον τελικό:
Φάση των 32 (1η Φάση)
-
- ΑΟ Σπερχογείας – Μεσσηνιακός ΓΣ (1.1)
- Απόλλων Πεταλιδίου – ΑΕ Αβίας (1.2)
- ΑΟ Λαιίκων – ΑΟ Κυπαρισσίας (1.3)
- Αστέρας Αρφαρών – ΑΕ Λογγάς (1.7)
- Διαγόρας Κοπανακίου – Πάμισος Μεσσήνης (1.9)
- Ηρακλής Καλαμάτας – Ατρόμητος Πλατέος (1.11)
- Παπαφλέσσας Βλαχόπουλου – ΑΟ Φοινικούντας (1.14)
- ΠΑΣ Ράχης – Ακρίτας Κορώνης (1.15)
-
- ΑΟ Τσικλητήρας Πύλου 2024 – ΑΟ Μεθώνης (1.4)
- Παναθηναϊκός Καλαμάτας – Θύελλα Χαρακοπιού (1.5)
- ΠΑΟΚ Ασπροχώματος – ΑΕ Μάνης (1.6)
- Θύελλα Μερόπης – Εθνικός Μελιγαλά (1.8)
- Αναγέννηση Παραλίας – ΑΟ Ομόνοια Καλαμάτας (1.10)
- Δόξα Καλαμάτας – Εράνη Φιλιατρών (1.12)
- ΑΟ Καλλιθέας – ΑΟ Στενωσιάς (1.13)
- ΑΟ Διαβολιτσίου – Παπαφλέσσας Χώρας (1.16)
Φάση των 16
Οι 16 ομάδες που θα προκριθούν θα συγκρουστούν την 1η Νοεμβρίου στα εξής ζευγάρια:
-
- Νικητής 1.1 – Νικητής 1.2 (2.1)
- Νικητής 1.3 – Νικητής 1.4 (2.2)
- Νικητής 1.5 – Νικητής 1.6 (2.3)
- Νικητής 1.7 – Νικητής 1.8 (2.4)
- Νικητής 1.9 – Νικητής 1.10 (2.5)
- Νικητής 1.11 – Νικητής 1.12 (2.6)
- Νικητής 1.13 – Νικητής 1.14 (2.7)
- Νικητής 1.15 – Νικητής 1.16 (2.8)
Προημιτελικοί (15/11 & 22/11)
Η προημιτελική φάση θα κριθεί σε διπλούς αγώνες:
-
- Νικητής 2.1 – Νικητής 2.2 (3.1)
- Νικητής 2.3 – Νικητής 2.4 (3.2)
- Νικητής 2.5 – Νικητής 2.6 (3.3)
- Νικητής 2.7 – Νικητής 2.8 (3.4)
Ημιτελικοί
Τα εισιτήρια για τον μεγάλο τελικό θα σφραγιστούν επίσης σε διπλές αναμετρήσεις:
-
- Νικητής 3.1 – Νικητής 3.2 (4.1)
- Νικητής 3.3 – Νικητής 3.4 (4.2)
Μεγάλος Τελικός
Ο μεγάλος τελικός που θα αναδείξει τον φετινό κυπελλούχο Μεσσηνίας θα διεξαχθεί την Κυριακή 13 Δεκεμβρίου:
- Νικητής 4.1 – Νικητής 4.2 (5.1)