Η ΕΠΣ Μεσσηνίας πραγματοποίησε νωρίτερα την κλήρωση των αγώνων του Κυπέλλου στην αίθουσα του Αθλητικού Κέντρου στον Κορδία, εκεί όπου στην κληρωτίδα μπήκαν οι τέσσερις ομάδες που έχουν προκριθεί στη φάση των «4».
Τα ζευγάρι που κληρώθηκαν είναι:
Πάμισος Μεσσήνης – ΑΕ Μάνης
Πανθουριακός – Ολυμπιακός Ανάληψης
Οι αγώνες θα διεξαχθούν στις 2 και 9 Μαρτίου, αντίστοιχα.